水浒一百单八将，上梁山的原因有几种不同的模式。其中最容易激发读者共鸣的，是在官府和豪强的挤压、迫害之下，非如此不足以安身的模式，即所谓“逼上梁山”，代表人物是林冲，与之相近的则有“小旋风”柴进。柴进因叔叔被高唐州知府高廉的妻舅殷天锡强占花园，前往论理，结果“失陷高唐州”，最后随着前来解救他的水浒英雄落了草。

可是柴进的上梁山与林冲表面相似，实质却大有区别。想那林冲，虽然武艺超群，居家过日子时却是一安分守己之良民；反观柴进，却大异其趣。《水浒》书中说他是“后周柴世宗嫡派子孙，因祖上有陈桥让位之功，太祖武德皇帝敕赐他誓丹书铁券在家，无人敢欺负他”。这样一个受尽优礼的人，平日喜欢做什么呢？柴进村中小酒店的老板说得明白：“专一招集天下往来的好汉，三五十养在家中。常常嘱咐我们：‘酒店里如有流配来的犯人，可叫他投我庄上来，我自资助他。’”这在封建王朝已容易被认为有不轨之心；更有甚者，对官府明令通缉的要犯，柴进屡屡加以荫庇，像做下惊天大案的晁盖等人，就是柴进介绍遁入梁山泊的，这已经是不折不扣的犯罪了。

柴进在江湖上享有极高声誉。第三十五回，石勇在酒店里不肯让座，拍着桌子道：“老爷天下只认得两个人（即柴进、宋江），其余的都把来做脚底下的泥。”晁盖等人初上梁山，为王伦所不容，但王伦还要顾忌“于柴大官人面子上不好看”。探究柴进之获得江湖好汉的敬仰，既不是因为他有什么惊人的才艺，也非其门第和财富，而是因为他支配财富的方式，“仗义疏财”，“门招天下客”，不论是真的英雄，还是鸡鸣狗盗之徒，谁来找他都会有面子有收获，很对江湖中人的脾胃。那么柴进为什么会如此不惜钱财？是一种视金钱如粪土的天性，还是别有机心？如果说纯粹是一种个人美德，很难解释他疏财为什么还甘冒那么大的风险，更难解释柴进对他村子中的普通百姓为什么没有多少义举可言。

柴进的作为说到底只是落魄贵族的一种挣扎。“无人敢欺负他”，那都是过去的事了，遭逢一个失序的时代，随着新贵的崛起，旧贵族的地位和权势已经受到了挑战。新旧贵族的此消彼长在柴进和殷天锡的对话中表现得淋漓尽致。柴进道：“我家也是龙子龙孙，放着先朝丹书铁券，谁敢不敬！”殷天锡喝道：“这厮正是胡说！便有誓书铁券，我也不怕！”殷天锡为何如此张狂？不外乎背后站着高廉，而高廉的背后站着当朝太尉高俅罢了。新旧贵族的冲突是封建王朝里常要上演的剧目，特别是在秩序失范、惯常的伦理规则受到蔑视的时候，新生的权贵们已经不满足于已有的权力和金钱，还渴望身份和尊荣。我疑心殷天锡们未必非要那个园子不可，不过欲借此打击旧贵族的声势而已。应该说柴进是个非常精明并富有远见的人，早在这场冲突前，他已敏感地意识到他可能遇到了先辈们未曾遇过的困局，而应对这种困局，不是他们习惯的那种靠在官府中上下其手就能避免家族衰败的，而必须借助一般被视为非正统的力量，就是侠客和游民，以预为之用。果然，当他被关在高唐州监狱的时候，不惜大动刀兵前来相救的，正是他往日施过恩惠的人。

“天下没有白吃的午餐”，柴大官人的“仗义疏财”故事，也正好验证了这一原理。